Des te verrassender was ‘Kitchen Table Blues’ (2005), een overwegend akoestisch album waarop Roy’s melancholische stem centraal staat. Onrust, passie, schuld en twijfel vormen de rode draad in deze herfstkleurige verzameling verhalen uit het echte leven.
2006 was voor JW Roy een jaar van wat hij noemt ‘deformatteren’. Er verscheen een Brabantstalige CD van zijn hand 'Laagstraat 443' . ‘Ik hoef niet te vertalen en de luisteraar ook niet’, zoals hij zegt. ‘Het is toch weer een stap dichterbij’.
In 2008 is het dan tijd voor zijn eerste NL-talige album. Een roots/pop album dat de titel 'JW Roy' meekreeg. 11 krachtige liedjes en een gedicht. Een album met medewerking van o.a. 'nieuwe' bekenden Rick de Leeuw en Guus Meeuwis en 'oude bekende' (zie Deeper Shades) Ilse Delange. Dit alles geproduceerd door JB Meijers.
In 2008 en 2009 was JW Roy in 1 kalenderjaar mede-auteur van maar liefst 3 nummer 1 hits te weten; Tranen Gelachen en Proosten van Guus Meeuwis en Als je ooit nog eens terug kant (ticket for tibet). Zowaar een uitzonderlijke prestatie.
Begin 2009 verscheen zijn eerste Live album JW Roy Leeft opgenomen tijdens concerten in De Kleine Komedie in Amsterdam en De Schalm in Veldhoven.
Maart 2010 verschijnt zijn zevende studio album JW Roy weet het Zeker. JW Roy klinkt weer zoals iedereen hem het liefst hoort. Waar hij op de titelloze voorganger doelbewust koos voor een popgeluid, laat Weet het zeker… zich beluisteren als een vervolg op zijn Americana-albums – maar dan wel in het Nederlands. Eind 2010 stort hij zich met Karin Stroo en Frank Lammers in het project Acht Zaligheden/Ach, Zalig Man. Een boek een CD en 10 uitverkochte voorstellingen zijn het gevolg.